La isomería manifiesta la existencia de moléculas que tienen el mismo número de los mismos tipos de átomos (y por lo tanto la misma fórmula), pero difieren en las propiedades químicas y físicas. Dicho coloquialmente, los diversos tipos de isomería son compuestos químicos que tienen las mismas partes pero no son sin embargo iguales.
Para hacer una analogía y comprender mejor los isómeros, podemos tomar dos pulseras, cada una de las cuales consisten en cinco perlas rojas y cinco verdes. Estas podrían estar dispuestas en muchas formas isoméricas diferentes, dependiendo del orden de los colores. Cada pulsera tendría las mismas partes, es decir, las cinco bolas rojas y cinco verdes, pero cada variación sería diferente.
Existen combinaciones de esas mismas perlas en las cuales las cadenas pendientes se pudieron haber unido a una pulsera en una variedad de maneras. O incluso, podríamos imaginarnos una combinación de dos brazaletes del mismo orden rojo-verde pero con cadenas idénticas unidas en diferentes orientaciones. Tales estructuras también serían análogas a isómeros.
En una analogía más sutil, las manos se pueden ver como isómeras. Cada mano posee los mismos tipos de dedos, pero una mano derecha nunca se puede superponer perfectamente en una mano izquierda; pues son diferentes.
El tiempo y la energía son también factores en la isomería. Las moléculas son entidades móviles, sometidas a todo tipo de movimientos rotatorios que cambian sus formas, y esos movimientos requieren energía. Así, algunas moléculas pueden ser iguales en una escala de tiempo o conjunto de condiciones de energía pero diferentes, o isómeras, en otras.
Los tipos de isomería que se estudiarán en este caso son los que siguen a continuación:
Isomería Estructural
La isomería estructural, o isomería constitucional es una forma de isomería en la que moléculas con la misma fórmula molecular tienen diferentes patrones de unión y organización atómica; en oposición a la estereoisomería, en la que los enlaces moleculares están siempre en el mismo orden y sólo difiere el arreglo espacial. Existen múltiples sinónimos para los isómeros constitucionales.
Se conocen tres categorías de isómeros estructurales, que son los isómeros esqueléticos, posicionales y funcionales. Los isómeros posicionales también se denominan regioisómeros.
En la isomería en cadena, o isomerismo esquelético, componentes del esqueleto (usualmente carbono) se ordenan distintamente para crear estructuras diferentes. El Pentano existe como tres isómeros: n-pentano (a menudo llamado simplemente pentano), isopentano (2-metilbutano) y neopentano (dimetilpropano).
En el isomerismo de posición (regioisomerismo), un grupo funcional u otro sustituyente cambia de posición en una estructura principal. En la siguiente tabla, el grupo hidroxilo puede ocupar tres posiciones diferentes sobre una cadena de n-pentano formando tres compuestos diferentes.
Los isómeros de posición son isómeros constitucionales que tienen el mismo esqueleto de carbono y los mismos grupos funcionales; pero difieren entre sí en la ubicación de los grupos funcionales o en la cadena de carbono.
Los isómeros funcionales son isómeros estructurales que tienen la misma fórmula molecular (es decir, el mismo número de átomos de los mismos elementos); pero los átomos están conectados de diferentes maneras para que los agrupamientos sean diferentes. Estos grupos de átomos se llaman grupos funcionales, funcionalidades. Otra manera de decir esto es que dos compuestos con la misma fórmula molecular; pero diferentes grupos funcionales, son isómeros funcionales.
Isómeros Geométricos
Los geométricos (también conocido como isomerismo cis-trans o isomerismo E-Z) es una forma de estereoisomerismo.
Estos isómeros ocurren donde se ha restringido la rotación en alguna parte de una molécula. En un nivel introductorio en química orgánica, los ejemplos usualmente sólo implican el doble enlace carbono-carbono. Se debe analizar lo que sucede en las moléculas donde hay rotación sin restricción sobre los enlaces de carbono. En otras palabras, donde los enlaces carbono-carbono permanecen todos solos. El siguiente diagrama muestra dos posibles configuraciones de 1,2-dicloroetano.
El isomerismo geométrico resulta más comúnmente de los dobles enlaces carbono-carbono. La propiedad importante que introduce la característica es la incapacidad de los átomos de carbono para girar entre sí sobre el doble enlace. Esto se debe específicamente al enlace Pi.
La falta de rotación significa que los mismos grupos se pueden unir de diferentes maneras para conseguir diastereómeros. Las moléculas tienen idéntica conectividad por lo que no se puede describir como estructural.
Isomeros Ópticos
En la estereoquímica, los estereoisómeros son moléculas isómeras que tienen la misma fórmula molecular y la secuencia de átomos enlazados (constitución), pero difieren en las orientaciones tridimensionales de sus átomos en el espacio. Esto contrasta con los isómeros estructurales, que compara la misma fórmula molecular, pero las conexiones de enlace o su orden difieren. Por definición, las moléculas que son estereoisómeras entre sí representan el mismo isómero estructural.
Tal y como se definió más arriba, los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Cuando el grupo de átomos que forman las moléculas de diferentes isómeros están enlazados entre sí de formas fundamentalmente diferentes, nos referimos a tales compuestos como isómeros constitucionales.
